Escroc professionnel, Roy Courtnay n’en croit pas sa chance ! Alors qu’il surfe sur un site de rencontre, il fait la connaissance d’une riche veuve, Betty McLeish, qui lui ouvre sa porte… et son cœur. Rien de plus facile que de la dépouiller ! Sauf qu’il n’avait pas prévu de se prendre d’affection pour sa « cible »… Contre toute attente, Roy s’engage dans la mission la plus délicate de sa carrière d’arnaqueur.
Dans le nord de l’Angleterre, au début des années 80, Akthar, Crowther, Dakin, Lockwood, Posner, Rudge, Scripps et Timms sont lycéens à Cutler. Grâce à leurs excellents résultats en Histoire, ils sont l’objet de toutes les attentions du directeur de l’école qui compte bien les faire intégrer Oxford ou Cambridge. Pour augmenter les chances de succès des « History Boys », le directeur recrute Irwin avec pour mission d’entraîner ces élèves d’exception aux concours qui les attendent.
Un homme découvre qu’une femme habite dans sa voiture, qui se trouve être garée dans l’allée de sa maison. Une relation étonnante va alors naître.